W bitwie pod Worsklą Litwini odniosły klęskę w bitwie z wojskami ruskimi, zaś pod Grunwaldem – Polacy, Litwini i Rusini pobili Krzyżaków. Tymczasem w 1398 r. Zakon Krzyżacki ponownie zagarnął Żmudź która stanowiła „korytarz” łączący go z Inflantami, które wówczas do niego należały. Do zagrożenia północno-zachodniego ze strony Krzyżaków doszło zagrożenie ze strony przeciwległej - od południowego wschodu. W 1399 r. nad rzeką Worsklą, wojska litewsko-ruskie, ks. Witolda mimo wsparcia ze strony oddziałów polskich, poniosły klęskę w bitwie z wojskami Tamerlana. Wobec tych wspólnych zagrożeń w 1401 r. zawarto kolejny układ polsko – litewski zwany radomsko-wileńskim. Na Żmudzi wybuchło w 1409 r. powstanie a jednocześnie Krzyżacy zaatakowali polskie terytorium w rejonie Kujaw. W rezultacie doszło do wojny. 15 VII 1410 r. pod Grunwaldem zjednoczone wojska polskie, litewskie, ruskie i tatarskie zadały klęskę wojskom Zakonu Krzyżackiego, wspieranym m.in. przez rycerstwo z Zachodniej Europy. Wielki Mistrz Ulryk von Jungingen poległ na polu bitwy. Faktycznie rządy na Litwie w l. 1392-1430 sprawował książe Witold – brat Jagiełły (lata 1392-1430). Za jego rządów Litwa osiągnęła największe w swej historii terytorium (po odzyskaniu po wojnie z Zakonem Żmudzi w 1411 r. i łącznie z zależnymi Dzikimi Polami liczyła ponad 900.000 km kw.).
Unia w Horodle. Zawarta w 1413 r. kolejna unia w Horodle potwierdzała odrębność państwową Polski i Litwy. Na mocy zawartej w 1413 r. w Horodle unii Litwa została podzielona – podobnie jak Polska – na województwa i kasztelanie. Jednocześnie Witold starał się o koronację na króla Litwy, przy poparciu ze strony Zygmunta Luksemburczyka, co udaremnił sprzeciw magnatów polskich, którzy w r. 1429 zatrzymali poselstwo cesarskie wiozące koronę. Po śmierci Witolda w 1430 r. nastąpiło zaostrzenie wzajemnych stosunków, zaś w kolejnym akcie unijnym, zwanym unią grodzieńską zawartym w 1432 r. w Grodnie było powołanie na tron Wielkiego Księstwa Litewskiego Zygmunta Kiejstutowicza. W 1440 r. wstąpił na tron litewski syn Jagiełły, Kazimierza Jagiellończyk, który po śmierci swego brata Władysława w 1444 r., został w 1447 r. królem Polski. Czasy jego panowania były okresem rozkwitu Litwy. Król prowadził politykę dynastyczną która polegała na stworzeniu bloku państw jagiellońskich: Polski, Litwy, Czech i Węgier. Podczas „wojny trzynastoletniej” w latach 1453-66 dokończył dzieła Jagiełły - pokonał Zakon Krzyżacki, zachodnia jego część (z Gdańskiem i Warmią) wcielając do Polski jako „Prusy Królewskie”, z kolei wschodnią cześć Państwa Zakonnego pozostawił jako polskie lenno. (Prusy Zakonne). Tym samym Polską ostatecznie zastąpiła Zakon w roli regionalnego mocarstwa.