Na mocy Unii wileńskiej Polskę i Litwę łączyła unia personalna i sojusz. Za czasów syna Kazimierza Jagiellończyka – Jana Olbrachta (1492-1515), w r. 1499 zawarta została tzw. unia wileńska na mocy której Polska i Litwa pozostawały niezależnymi państwami zobowiązanymi do sojuszu w walce przeciwko wrogom zewnętrznym. Za panowania braci Olbrachta: Aleksandra I (1501-06), Zygmunta I Starego (1506-48) i syna Zygmunta Starego, Zygmunta II Augusta (1548-72) łączyła Polskę i Litwę unia personalna (wspólny władca, odrębna państwowość ). Skończyło się wprawdzie zagrożenie ze strony Zakonu Krzyżackiego, zwłaszcza po „hołdzie pruskim” w 1525 r. kiedy to zakon jako lenno stał się ponownie lennem, ale już świeckim, i otrzymał nowa nazwę - Prusy Książęce. Zaś północna część Państwa Zakonnego – Zakon Inflancki od 1561 r. była lennem polsko-litewskim. Narastały jednak nowe niebezpieczeństwa: od wschodu moskiewskie, od południa tureckie. Litwa utraciła na rzecz Moskwy wschodnie pogranicza, na rzecz Turcji zaś wybrzeża Morza Czarnego. Podczas wojny w latach: 1513-1522 zjednoczone wojska polsko-litewskie w r. 1514 odniosły zwycięstwo nad siłami moskiewskimi w bitwie pod Orszą. Sprzeczne dążenia. Zarówno w Polsce jak i na Litwie istniały sprzeczne dążenia i wizje przyszłości związku obydwu państw. Zygmunt August mimo małżeństw z Anna i Katarzyna Habsburżankami, czy z Barbarą Radziwiłłówną nie doczekał się potomków, spodziewając się bezpotomnej śmierci – że może dojść do wyboru odrębnych władców w Polsce i na Litwie, a zatem do rozpadu związku obydwu państw. Nie było to wcale takie nieprawdopodobne – na Litwie miano za złe Polakom, że wikłając się w sprawy zachodnie: czeskie, węgierskie, pruskie, robili to kosztem Litwy, która o ile na przełomie XIV i XV w. swymi wpływami sięgała Moskwy i – przez Dzikie Pola – Morza Czarnego i Krymu, osiągając w praktyce rangę mocarstwa regionalnego, to z kolei w XVI wieku toczyła wojnę z Moskwa , która stawała się coraz silniejsza. Polacy tymczasem dążyli do stworzenia jednego państwa złożonego z trzech dzielnic: Małopolski, Wielkopolski i Litwy. Na to się nie mogli zgodzić Litwini, którzy – owszem – dopuszczali już myśl o jakimś związku, lecz w formie luźnej federacji, z zachowaniem odrębności obydwu państw, ze wspólnym sejmem, lecz decydującym jedynie o kwestiach ważnych dla obydwu krajów.
W bitwie pod Worsklą Litwini odniosły klęskę w bitwie z wojskami ruskimi, zaś pod Grunwaldem – Polacy, Litwini i Rusini pobili Krzyżaków. Tymczasem w 1398 r. Zakon Krzyżacki ponownie zagarnął Żmudź która stanowiła „korytarz” łączący go z Inflantami, które wówczas do niego należały. Do zagrożenia północno-zachodniego ze strony Krzyżaków doszło zagrożenie ze strony przeciwległej - od południowego wschodu. W 1399 r. nad rzeką Worsklą, wojska litewsko-ruskie, ks. Witolda mimo wsparcia ze strony oddziałów polskich, poniosły klęskę w bitwie z wojskami Tamerlana. Wobec tych wspólnych zagrożeń w 1401 r. zawarto kolejny układ polsko – litewski zwany radomsko-wileńskim. Na Żmudzi wybuchło w 1409 r. powstanie a jednocześnie Krzyżacy zaatakowali polskie terytorium w rejonie Kujaw. W rezultacie doszło do wojny. 15 VII 1410 r. pod Grunwaldem zjednoczone wojska polskie, litewskie, ruskie i tatarskie zadały klęskę wojskom Zakonu Krzyżackiego, wspieranym m.in. przez rycerstwo z Zachodniej Europy. Wielki Mistrz Ulryk von Jungingen poległ na polu bitwy. Faktycznie rządy na Litwie w l. 1392-1430 sprawował książe Witold – brat Jagiełły (lata 1392-1430). Za jego rządów Litwa osiągnęła największe w swej historii terytorium (po odzyskaniu po wojnie z Zakonem Żmudzi w 1411 r. i łącznie z zależnymi Dzikimi Polami liczyła ponad 900.000 km kw.).
Unia w Horodle. Zawarta w 1413 r. kolejna unia w Horodle potwierdzała odrębność państwową Polski i Litwy. Na mocy zawartej w 1413 r. w Horodle unii Litwa została podzielona – podobnie jak Polska – na województwa i kasztelanie. Jednocześnie Witold starał się o koronację na króla Litwy, przy poparciu ze strony Zygmunta Luksemburczyka, co udaremnił sprzeciw magnatów polskich, którzy w r. 1429 zatrzymali poselstwo cesarskie wiozące koronę. Po śmierci Witolda w 1430 r. nastąpiło zaostrzenie wzajemnych stosunków, zaś w kolejnym akcie unijnym, zwanym unią grodzieńską zawartym w 1432 r. w Grodnie było powołanie na tron Wielkiego Księstwa Litewskiego Zygmunta Kiejstutowicza. W 1440 r. wstąpił na tron litewski syn Jagiełły, Kazimierza Jagiellończyk, który po śmierci swego brata Władysława w 1444 r., został w 1447 r. królem Polski. Czasy jego panowania były okresem rozkwitu Litwy. Król prowadził politykę dynastyczną która polegała na stworzeniu bloku państw jagiellońskich: Polski, Litwy, Czech i Węgier. Podczas „wojny trzynastoletniej” w latach 1453-66 dokończył dzieła Jagiełły - pokonał Zakon Krzyżacki, zachodnia jego część (z Gdańskiem i Warmią) wcielając do Polski jako „Prusy Królewskie”, z kolei wschodnią cześć Państwa Zakonnego pozostawił jako polskie lenno. (Prusy Zakonne). Tym samym Polską ostatecznie zastąpiła Zakon w roli regionalnego mocarstwa.
Na ukształtowanie się „wielkiej” Litwy wpłynęło zjednoczenie plemion bałtyckich z których największa rolę odgrywali Auksztoci oraz Żmudzini. Dali oni początek dwóm zalążkom późniejszej litewskiej państwowości. Litewskie najazdy w połowie XII wieku uaktywniły się na ziemiach ruskich i polskich. W roku 1251 litewski książe Mendog za pośrednictwem Zakonu Krzyżackiego przyjął chrzest w obrządku łacińskim zaś w 1253 r. został za zgodą papieża Innocentego IV koronowany na króla Litwy. Zakon Krzyżacki zażądał od Litwy przekazania Żmudzi, co spowodowało zerwanie w 1261 r. chrztu i wojnę Litwy z Zakonem Krzyżackim. Od śmierci króla Mendoga w 1263 r. Litwa aż do 1387 r. czyli ponad wiek była ponownie państwem pogańskim. Za panowania księcia Gedymina (w latach: 1275- 1341) Litwa była w jednym miejscu agresorem natomiast w drugim ofiarą: poszerzyła swoje terytorium o zachodnie oraz południowo-zachodnie ziemie ruskie ale z kolei od zachodu i północy zagrożona była przez Zakon Krzyżacki. Zadawała więc cios na południu a otrzymywała na północy. Stosunki polsko-litewskie ewoluowały od wzajemnej wrogości do sojuszu politycznego przeciw krzyżakom. Do nawiązania pierwszych ściślejszych więzów polsko-litewskich doszło za panowania litewskiego władcy księcia Gedymina (w latach: 1275 – 1341). W sytuacji zagrożenia najazdem krzyżackim zawarł on z królem polskim Władysławem Łokietkiem w 1325 r. układ obronny – przeciwko wspólnemu wrogowi jakim był Zakon Krzyżacki. Układ ten został praktycznie poparty małżeństwem córki Gedymina – księżniczki Aldony, z synem Łokietka – Kazimierzem, późniejszym królem Polski. Po śmierci Kazimierza Wielkiego, królem Polski został Ludwik Andegaweński, zwany Węgierskim, z tego powodu że panując równocześnie na Węgrzech, głównie tam przebywał. Po jego śmierci w 1382 r. pojawiła się w Polsce groźba bezkrólewia. Pojawiły się różnice zdań pomiędzy różnymi grupami możnowładców. Stronnictwo wielkopolskie wolało na tronie polskim księcia mazowieckiego Siemowita z rodu Piastów; zaś Stronnictwo małopolskie nadal kogoś z dynastii Andegawenów. Ostatecznie zwyciężyło stronnictwo małopolskie i w rezultacie na tronie polskim zasiadła Jadwiga Andegaweńska, córka Ludwika Węgierskiego. W wieku 10 lat – w r. 1384 – została koronowana na KRÓLA Polski.
Unia personalna. Litwa wybrała związek z Polską wobec zagrożenia Krzyżackiego i Ruskiego. Konsekwencją był chrzest Polski. W II połowie XIV w. Litwa miała do wyboru związać się z trzema potężniejszymi od niej sąsiadami: zachodnim – Polską, północno-zachodnim – Zakonem Krzyżackim i wschodnim – Wielkim Księstwem Moskiewskim. Książe Jogajła (Jagiełło) chciał, żeby Litwa ponownie przyjęła chrześcijaństwo. Najpierw zawarł więc układ z Zakonem Krzyżackim w 1382 r. w którym zobowiązał się przyjąć chrzest w ciągu czterech lat, lecz rok później go wypowiedział i zawarł podobny z Moskwą ale i ten wkrótce zerwał. Jagiełło zdecydował się na trzecie wyjście – związek z Polską. Polska dla Litwy praktycznie nie stanowiła zagrożenia, a z kolei sam widział niebezpieczeństwo w związaniu się Litwy z Moskwą czy tym bardziej z Zakonem. Dnia 14 VIII 1385 r. została zawarta w Krewie (mniej więcej 80 kilometrów na południowy wschód od Wilna, stolicy Wielkiego Księstwa Litewskiego) pierwsza unia polsko-litewska , na mocy której rok później przyjął chrzest z Polski i miał poślubić młodziutką Jadwigę. W tym celu zerwano zaręczyny Jadwigi z Wilhelmem Habsburgiem. Jak było, tak było, w każdym razie w 1386 r. Jagiełło poślubił Jadwigę i został koronowany na króla Polski i przyjął imię Władysław. W 1387 r. została erygowana diecezja wileńska (w ramach gnieźnieńskiej metropolii) i rozpoczęto chrystianizację Litwy.